지난 시즌 부로 본머스 AFC와의 계약이 만료되어 잭 윌셔는 현재 자유계약신분 상태. 만 29세의 윌셔는 아스날에서 10년간 197경기를 뛰었음.

윌셔가 이전에 밝혔듯 그는 여전히 육체적, 정신적 문제와 싸우고 있는 상황이며, 미켈 아르테타 아스날 FC 감독은 그의 향후 선수생활을 위해 도움을 주기로 하였음. 아르테타 감독은 "너를 위해 언제나 문을 열어놓겠다"며 그가 아스날과 함께 훈련할 수 있도록 배려해줌.

윌셔는 현재 런던 콜니의 아스날 훈련장에서 U23 선수들과 함께 훈련하고 있으며, 지난 달에는 세리에B의 코모 1907과 훈련했으나 정식 계약은 체결하지 못했음(멘탈 문제 때문에 계약을 꺼려한 것으로 추정.)

아르테타는 이 결정에 대해 "윌셔가 다음 단계로 나아가기 위한 도움을 주고자 했으며, 유소년 선수들 또한 윌셔를 보며 배울 수 있을 것이라 생각한다. 또한 윌셔는 코칭 라이센스를 따는 데에도 관심을 갖고 있으며 이에 대해서도 도움을 아끼지 않을 것"이라고 말함.

"우리는 윌셔를 돕기 위해서라면 무엇이든 해줄 수 있다."